Van Oostendorp doet al vanaf 1999 onderzoek bij het Meertens Instituut (KNAW) en schrijft onder andere voor Genootschap Onze Taal, NRC Handelsblad en Neerlandistiek. Tevens is hij wekelijks te horen in een rubriek over taal op Radio Noord-Holland.

Eerder werkte hij als docent aan de Universiteit Leiden (2007-2016) en de Universiteit van Amsterdam (1997-1999).